Большая Советская Энциклопедия
вещества, содержащие в молекуле связь углерод ≈ сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, ≈ один из основных элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R", Ar ≈ органический остаток):
содержащие S (-
≈ меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R ≈ CH=S и тиокетоны R ≈ CS ≈ R", тиокислоты ═(тиоловые кислоты), ═(тионовые кислоты) и ═(дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды ) R ≈ S ≈ R", ди- и полисульфиды R ≈ Sx ≈ R" (x ³ 2), соли сульфония RR"S+X ≈ (X ≈ анион, например Cl ≈; см. Ониевые соединения ), серосодержащие гетероциклы, например тиофен , а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), ≈ сульфиновые кислоты ═и сульфоксиды RSOR";
-
содержащие S (+6), ≈ сульфокислоты RSO3H и сульфоны R ≈ SO2 ≈ R".
Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:
H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.
Ниже приведены схемы некоторых реакций:
Ar ≈ H + H2SO4 ╝ ArSO3H + H2O
Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.
К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин , ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины ). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты , радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов ≈ сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества ( моющие средства ). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, ≈ важные полупродукты основного органического синтеза.
Б. Л. Дяткин.