Значение слова нитрилы

НИТРИЛЫ карбоновых кислот органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп С?N. Получают дегидратацией амидов карбоновых кислот, взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианидами щелочных металлов и другими способами; применяют в производстве химических волокон, пластмасс и синтетических каучуков, в органическом синтезе, как растворители (см. Акрилонитрил, Ацетонитрил).

карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры ≈ изонитрилы .

Первый представитель ряда ≈ цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. ≈ жидкости с неприятным запахом, высшие ≈ твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Н. бензонитрил ≈ бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н. приведены в таблице.

Нитрил

tкип, ╟С

Плотность при 20╟С, г/см3

Ацетонитрил CH3CN

81,6

0,783

Пропионитрил C2H5CN

98

0,785

Бутиронитрил C3H7CN

118

0,794

Стеаронитрил C17H35CN

357

0,818*

Бензонитрил C6H5CN

190,7

1,0102**

* При 41╟С. ** d1515.

Н. восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н. с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна . Формонитрил, или синильную кислоту, HCN, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил ≈ для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н. гидролизуются до карбоновых кислот (II):

Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты ≈ один из основных способов получения Н.; другой способ ≈ взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия KCN.

Нитри́лы — органические соединения общей формулы R—C≡N, формально являющиеся C-замещенными производными синильной кислоты HC≡N.