Большая Советская Энциклопедия
карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы ═структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R ≈ C º N). И. ≈ бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:
Изонитрилы
tкип, ╟С
Плотность, г/см3 (t ╟C)
Meтилизоцианид СН3NС┘┘┘┘┘
59,6
0,756 (7╟)
Этилизоцианид C2H5NC┘┘┘┘┘.
79,0
0,744 (25╟)
Изопропилизоцианид (CH3)2CHNC.
87,0
0,760 (0╟)
Фенилизоцианид С6Н5NС┘┘┘┘..
78 (при 40 мм pm. cm.)
0,975 (20╟)
И. нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH2) и муравьиной кислоты (HCOOH). Окись ртути окисляет И. до изоцианатов R ≈ N = C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам R ≈ N = C = S, реакция с хлором ≈ к карбиламинхлоридам R ≈ N = CCl2; изонитрильная группа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается до метиламиногруппы: ═При нагревании И. изомеризуются в нитрилы.
И. могут быть получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (CHCl3) и первичного амина (RNH2) со спиртовым раствором щёлочи. Эта реакция ≈ высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и хлороформа (а также бромоформа CHBr3), так как образующийся И. легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). И. получают также действием POCl3 на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты (HCN) алкилиодидами и другими способами.
Некоторые И. используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). И. открыты А. Гофманом (1866).
В. Н. Фросин.
Википедия
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы 65px, изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.