Значение слова тиодигликоль

Тиодигликоль — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином :

2 HOCHCHCl + NaS  →  (HOCHCH)S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH)O + HS  →  (HOCHCH)S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил ) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы ) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCHCH)S + RHal  →  (HOCHCH)SR Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры :

(HOCHCH)S + 2 ROH  →  (ROCHCH)S + HO

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCHCH)S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт :

(HOCHCH)S + 2 SOCl →  (ClCHCH)S + 2 SO + 2 HCl

Пероксикислоты окисляют тиодигликоль до сульфоксида , сильные окислители ( перманганат калия ) — до сульфона .

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.

Категория:Органические сульфиды