Значение слова терпены

группа природных ненасыщенных углеводородов, содержащихся гл. обр. в эфирных маслах (камфора, ментол и др.); применяются, напр., при изготовлении лекарственных средств и инсектицидов.

природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n=2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n=3), дитерпены (n=4) и т.д. Особенно богаты терпены и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся, напр., камфора, цитраль, ментол, пинены, гераниол, терпинеол. Многие терпены и терпеноиды применяют в парфюмерии, производстве лекарств, смазочных масел, флотореагентов, инсектицидов.

углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений ≈ изопреноидов . По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C10H16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15H24, дитерпены C20H32, тритерпены C30H48 и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах , скипидаре , смолах, бальзамах ), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например мирцен , и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например лимонен , камфен , пинены .

Монотерпены ≈ бесцветные с характерным запахом жидкости (tkип150≈190╟С), сесквитерпены ≈ бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (tkип 230≈300 ╟С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы ≈ сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени ≈ сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли , и спирт фитол , сложный эфир которого ≈ составная часть хлорофилла . Тритерпен сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также стерины и гормоны ; так, показано образование стероидного гормона холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (каротин и ксантофиллы ) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды ). Политерпенами можно считать гуттаперчу и каучук натуральный .

Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом b-пинена при 500 ╟С. Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) Т. используют для производства камфоры (выделяемой также из масла камфорного лавра), терпинеола , терпингидрата , гераниола , карвона; цитраль , выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.

Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.

В. Н. Фросин.

Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (CH), с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН=С−СН=СН . В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах . Терпены — основной компонент смол и бальзамов , так, скипидар получают из живицы (бальзама терпентина). Название «терпены» происходит от — скипидар .