Значение слова спирты

органические соединения, содержащие гидроксильную группу у насыщенного атома углерода; по числу гидроксильных групп различают одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные С.; некоторые С. являются продуктами обмену веществ в организме.

СПИРТЫ (алкоголи) органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН у насыщенного атома углерода. По числу ОН-групп различают спирты одноатомные (иногда термин "алкоголи" относят только к одноатомным спиртам), двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины) и многоатомные; одноатомные спирты по положению ОН-группы делят на первичные (RСН2ОН), вторичные (R2СНОН), третичные (R3СОН). Спирты образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры и др. Получаются окислением углеводородов, гидратацией олефинов, брожением пищевых продуктов, гидролизом растительных материалов и др. способами. Сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ; растворители.

производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (≈ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматическом кольце называются фенолами , с ОН-группами при углерод-углеродной двойной связи ≈ енолами .

Классификация и номенклатура. В зависимости от характера углеводородного радикала С. могут быть ациклическими, или алифатическими (например, метиловый спирт , этиловый спирт , аллиловый спирт ), алициклическими ( циклогексанол ), жирноароматическими ( бензиловый спирт ) и гетероциклическими. По числу ОН-групп в молекуле различают С. одноатомные (алкоголи), двухатомные ( гликоли ),трёхатомные (см. Глицерин ), четырёхатомные (см. Пентаэритрит ) и др. многоатомные спирты (см. также Гекситы , Ксилит ). ОН-группы в С. могут быть связаны с первичным (≈СН2ОН), вторичным () и третичным () атомом углерода. По этому признаку одноатомные С. делят на первичные, вторичные и третичные.

Названия С. обычно производят от названий соответствующих углеводородных радикалов: CH3≈OH (метиловый С.), C2H5≈OH (этиловый С.), C3H7≈OH (пропиловый С.) и т.д. По Женевской номенклатуре к название соответствующего углеводорода прибавляют окончание «ол» (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана ОН-группа, например CH3≈CH(OH)≈CH3 (пропанол-2), HOCH2-CH2≈CH2OH (пропандиол-1, 3). Иногда для построения название вторичных и третичных С. употребляют т. н. рациональную номенклатуру (см. Номенклатура химическая ). Некоторые С. имеют тривиальные название, например этиловый С. называется винным, метиловый С. ≈ древесным. С. называются некоторые лекарственные средства, не имеющие отношения к этому классу соединений. Например, борный, камфорный и салициловый С. представляют собой соответственно растворы борной кислоты, камфоры и салициловой кислоты в этиловом спирте, нашатырный С. ≈ водный раствор аммиака.

Свойства. Низшие одноатомные алифатические С. ≈ бесцветные жидкости, высшие (начиная с С12) ≈ твёрдые вещества. Спирты C1≈C3 обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, C4≈C5 ≈ сладковатым удушливым запахом (они придают неприятный запах сивушному маслу ); высшие С. без запаха. Простейшие гликоли и глицерины ≈ вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы С. связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие температуры кипения (например, CH3OH кипит при 64,7 ╟С, тогда как CH3SH ≈ при 6 ╟С). С. хорошо растворяются во многих органических растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью. Неограниченно смешиваются с водой одноатомные С. (C1≈C3), гликоли (до C7), глицерин; растворимость в воде С. (C4≈C5) ограничена, высшие С. нерастворимы. С. образуют азеотропные смеси с водой и рядом органических соединений, что используется, например, при абсолютировании С.

Химические свойства С. определяются наличием ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и некоторыми др. металлами образуются солеобразные продукты ≈ алкоголяты, например C2H5ONa (см. Алкоголяты и феноляты ), с кислотами ≈ эфиры сложные RCOOR" (см. также Этерификация ); первичные С. в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты RCOOH, вторичные ≈ в кетоны R≈CO≈R. С. сравнительно легко дегидратируются; при этом в зависимости от природы С. и условий реакции образуются эфиры простые ROR или олефины . Взаимодействие с PCl╜5 и SOCl2 приводит к алкилхлоридам RCl, RCl2 и т. д.

Получение и применение. В промышленности гидролизом алкилгалогенидов получают, например, амиловые спирты , бензиловый спирт; гидролиз сложных эфиров С. и серной кислоты (алкилсульфатов) ≈ важная стадия промышленного способа получения изопропилового спирта , этилового, трет-бутилового спиртов (см. Бутиловые спирты ) из олефипов. Многие С. синтезируют прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением карбонильных соединений ≈ альдегидов (получаемых, например, оксосинтезом, т. е. присоединением СО и H2 к олефинам) и кетонов, карбоновых кислот и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, например, метиловый, н-пропиловый и изобутиловый С.; этиловый и некоторые др. С. ≈ ферментативным брожением сахаров (см. Углеводы , Брожение , Гидролизная промышленность ), некоторые высшие С. ≈ с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).

С. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде сложных эфиров. Например, жиры ≈ эфиры глицерина (см. также Глицериды ); воски ≈эфиры высших алифатических С.; фенилэтиловый спирт и ментол ≈ составные части соответственно розового и мятногоэфирных масел; цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового спирта и уксусной кислоты (бензилацетат) ≈ в эфирном масле цветов жасмина.

С. ≈ важный в практическом отношении класс органических соединений; они служат полупродуктами в производстве красителей, синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов, эмульгаторов, лекарственных препаратов и т.д. С. применяют как растворители, для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатические С. обладают слабым наркотическим действием, некоторые С. ядовиты (например, метиловый спирт, этиленгликоль ).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 1≈2, М., 1969≈70.

В. Н. Фросин.

Спирты́ (от — дух; устар. алкого́ли, от аль-кухуль — порошок) — органические соединения , содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, − O H ), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации ) атомом углерода . Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H) , в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу : R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным ( sp²-гибридным ) атомом углерода, рекомендуются названия « енолы » (гидроксил связан с винильной C=C-связью) и « фенолы » (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).

Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза , не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств. Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.