Толковый словарь живого великорусского языка, Даль Владимир
или осмелять, осмелить кого, на что, делать смелым, давать смелость, побуждать, ободрять, заставить осмелиться. Осмель разум мой. Он осмелил меня и ободрил. Меня вино осмеляет. Он выпил за осмеленье себя. -ся, сметь, дерзать, решаться с некоторою робостью, мужаться, брать на себя смелость: делать что самовольно, в свою голову и нарушая приказанье, волю старших, сильных и пр. Осмеливаюсь доложить, просить, смею, не взыщите за смелость. Как ты осмелился так грубо отвечать? Осмелеть или осмельчать, стать посмелее, сделаться более смелым. решительным.
Примеры употребления слова осмеливать в литературе.
Артему было двадцать четыре, и родился он еще там, сверху, и был он еще не такой худой и бесцветный, как все родившиеся в метро, не осмеливавшие ся никогда показываться наверх, боясь не столько радиации, сколько испепеляющих и и губительных для подземной жизни солнечных лучей.
Источник: библиотека Максима Мошкова