Википедия
Нуклеофил в химии — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции ( электрофилом ) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару , образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса . В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой.
Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями ( электрофилами ). Примерами нуклеофилов являются анионы (Cl, Br, I) и соединения с неподелённой электронной парой ( NH , HO ).
В ходе реакций замещения или присоединения нуклеофил атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле . Название «нуклеофил» означает «любящий ядро» и отображает эту способность ( атомное ядро заряжено положительно). Относительная реакционная способность нуклеофилов называется нуклеофильность. В пределах одного ряда периодической системы более сильные основания (с бóльшим значением pKa сопряженной кислоты) являются лучшими нуклеофилами. В пределах одной группы на нуклеофильность большее влияние оказывает поляризуемость — лёгкость, с которой деформируется электронное облако атома или молекулы. К примеру, в водных растворах иодид-ион I более нуклеофилен, чем фторид F.
Амбидентные нуклеофилы имеют два и более реакционных центра. К примеру, тиоцианат-ион SCN может атаковать электрофил либо атомом серы, либо атомом азота. Реакции галогеноалканов с SCN часто приводят к образованию смеси RSCN и RNCS .
Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом , заменив предложенные ранее (в 1925) Лэпворсом «катионоид» и «анионоид».