Значение слова нафталин

нафталина, м. (от греч. naphta - нефть). Белое кристаллическое вещество с резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употр. для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине.

-а (-у), м. Белое кристаллическое вещество с резким запахом употр. в технике, а также. для предохранения шерсти и меха от моли. Нафталином пропах (перен.: о ком-чем-н. ветхом, старозаветном; разг. неодобр.).

прил. нафталинный, -ая, -ое и нафталиновый, -ая, -ое.

м. Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употребляемое для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине.

бесцветные кристаллы, tпл 80,3°С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

(от греч. náphtha ≈ нефть), ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 ╟С, tkип 218 ╟С; летуч, возгоняется при 50 ╟С; плотность 1,1517 г/см3(15 ╟С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей ≈ хорошо; перегоняется с водяным паром.

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8≈10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещённые Н. термодинамически стабильнее a-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl3 получаются a-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя ≈ смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах даёт a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт тетралин (1) и декалин (II), окисление ≈ фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина ≈ a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты ≈ b-нафтол:

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. ≈ метилнафталины ≈ также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины ≈ инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов .

Б. Л. Дяткин.

Нафтали́н — СН твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .