Википедия
Любутск — древнерусский город, находившийся на правом берегу Оки в 4 км ниже впадения в неё Дугны (ныне — с. Троицкое Калужской области ). С XIV века принадлежал Великому княжеству Литовскому , являясь его передовой крепостью. Название города по ручью Любуча , протекающему с северной и восточной стороны. Упоминается в летописном Списке русских городов ближних и дальних .
До присоединения к Литве Любутск находился в составе Брянского княжества . Любутск упоминается в 1372 году , когда великий князь литовский Ольгерд , объединившись с войском Михаила Тверского , выступил против великого князя московского Дмитрия Ивановича , которому удалось остановить его войско близ Любутска. В 1396 Любутск входил в состав Великого княжества Литовского. Его окрестности разорил рязанский князь Олег Иванович , за что осенью этого же года великий князь литовский Витовт опустошил Рязанское княжество .
« …сведав , что Олег сам вошел в литовские границы и начал осаду Любутска , Василий послал туда боярина представить ему, сколь безрассудно оскорблять сильного. Олег возвратился, но Витовт уже хотел мести: вступил в его землю; истребил множество людей; оставив Олега укрываться в лесах, вышел с добычею и пленом ».
. В 1402 рязанский князь Родслав Ольгович собирался завоевать Брянск, но его встретили под Любутском литовский князь Лугвений и Александр Патрикеевич , которые разбили рязанское войско, а князя взяли в плен .
В начале XV в. на некоторое время Любутск попал в зависимость от Московского княжества . Однако, вероятно, во время войны Московского княжества с Великим княжеством Литовским 1406-08 гг. город был вновь присоединён к Литве, где стал центром наместничества. В 1460 году Любутск упоминается как пункт, которого достиг хан Ахмат во время движения по литовским землям к Москве. В 1473 московский воевода Беклемишев ходил на любуцкие волости. В ответ любучане напали на московского князя Семёна Одоевского и убили его .
В августе 1492 московский воевода князь Фёдор Телепня-Оболенский захватил Любутск, сжёг его и увёл в плен около 1,5 тыс. жителей города. В начале войны Московского государства с Великим княжеством Литовским 1500-03 гг. Любутск был захвачен московскими войсками Якова Захарьина и в 1503 году по 6-летнему перемирию признан Литвой за Москвой.
Иван III завещал его сыну Андрею . В XVI веке Любутск перестал быть крепостью на Оке и становится посадом . В записи 1566 года Любутск упомянут уже как городище. На западной стороне городища сохранился вал высотой до 30 м и длиной более 100 м.