Значение слова кетоны

класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ

RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R?. Получаются окислением вторичных спиртов и др. методами. Кетоны полупродукты в органическом синтезе, растворители. См. Ацетон, Метилэтилкетон, Циклогексанон.

класс органических соединений, содержащих карбонильную группу , связанную с двумя органическими радикалами, RCOR╒. В зависимости от природы R и R▓ различают К. алифатического (жирного), алициклического, ароматического или гетероциклического ряда. Так, простейший К. жирного ряда ≈ ацетон (диметилкетон) СН3СОСН3, ароматического ряда ≈ бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R▓, например жирноароматические К. ≈ ацетофенон С6Н5СОСН3. Известны также многочисленные циклические К., у которых группа CO входит в цикл, например циклогексанон

Наименования К. жирного ряда по Женевской номенклатуре производят от названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание «он» и указывая место карбонильной группы; так, диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 называют пентанон-3.

Низшие алифатические К. ≈ бесцветные жидкости с приятным запахом, смешивающиеся с водой; высшие ≈ твёрдые вещества. Все К. растворимы в органических растворителях.

По способам получения и свойствам К. аналогичны альдегидам; однако К. менее реакционноспособны, значительно более устойчивы к окислению. Для К. характерны два вида реакций, обусловленных наличием карбонильной группы, ≈ присоединение к карбонильной группе и замещение её атома кислорода. Так, к К. легко присоединяется синильная кислота HCN с образованием оксинитрилов RC (OH) R╒CN; аналогично с К. реагируют бисульфит натрия NaHSO3, хлороформ CHCl3 и др. При гидрировании К. образуются вторичные спирты:

═RCOR╒+H2 ╝ RCH (OH) R╒,

при взаимодействии К. с металлоорганическими соединениями и последующем гидролизе ≈ третичные спирты:

RCOR▓+R▓▓MgX ╝ RR▓C(R▓▓)OmgX ╝ RR▓R▓▓COH.

При взаимодействии с PCI5 атом кислорода в К. замещается на два атома хлора. С гидроксиламином К. дают кетоксимы:

RCOR▓+NH2OH ╝ RC (=NOH) R▓;

эту реакцию, а также образование др. кристаллических продуктов замещения кислорода (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют для идентификации К. Гидролиз этих продуктов используется для получения чистых К. Большое значение имеет восстановление группы ═до ═( Кижнера ≈Вольфа реакция ).

В промышленности К. получают дегидрированием вторичных спиртов:

RCH (OH) R▓ ╝ RCOR▓+H2

термическим разложением кальциевых солей карбоновых кислот:

(RCOO)2Ca ╝ R2CO+CaCO3или пропусканием паров карбоновых кислот над катализаторами типа окисей тория, бария, а также карбоната кальция. Ароматические и жирноароматические К. получают при действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот в присутствии хлористого алюминия, например:

C6H6+CH3COCl ╝ C6H5COCH3+HCl.

Многие К. можно получать окислением углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов: например, из этилбензола C6H5CH2CH3 получают ацетофенон, из циклогексана ≈ циклогексанон.

К. находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит исходным продуктом для получения синтетических волокна капрона. Михлера кетон применяют в производстве триарилметановых красителей. Некоторые К. используют в парфюмерии (см. Иононы ).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1≈2, М., 1969≈70.

Кето́ны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R-CO-R.

Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов .