Большая Советская Энциклопедия
нитрилы оксикислот, органические соединения, содержащие гидроксильную (√ОН) и циангруппу (√CºN), например HOCH2CH2CH2CºN √ нитрил g-оксимасляной кислоты. Наиболее доступны a-оксинитрилы, т. н. циангидрины, содержащие обе функциональные группы при одном углеродном атоме, и b-О. с группами √ОН и √CN у соседних атомов углерода. Получают a- и b-О. взаимодействием соответственно карбонильных соединений и окисей олефинов с синильной кислотой HCN в присутствии щелочных катализаторов. Простейшие a-О., например нитрил гликолевой кислоты HOCH2CN, нитрил молочной кислоты CH3CH (OH) CN, циангидрин ацетона (CH3)2C (OH) CN, бесцветные жидкости, хорошо растворимые в воде и органических растворителях. О. весьма реакционноспособны: a-О. при омылении образуют оксикислоты, при взаимодействии с NH3√ аминонитрилы, легко гидролизующиеся в аминокислоты; b-О. легко отщепляют воду с образованием ненасыщенных нитрилов (см., например, этиленциангидрин HOCH2√CH2CN). Образование О. лежит в основе синтеза таких важных мономеров, как акрилонитрил , акриловая кислота , метакриловая кислота и их эфиры, а также синтеза аминокислот и моносахаридов. Из ацетонциангидрина получают 2,2-азо-бис-изобутиронитрил ≈ соединение, инициирующее свободнорадикальные реакции и используемое в качестве порообразователя (порофор N).