Что значит "замещения реакции"

химические превращения, характеризующиеся тем, что «атакующая», частица вытесняет какой-либо атом или группу атомов из др. реагента: Х + Y - S ╝ X - S + Y. В зависимости от характера Х З. р. подразделяют на нуклеофильные (sn реакции; Х ≈ анион или молекула, несущая неподелённую электронную пару), электрофильные (se реакции; Х ≈ катион или иная частица, обладающая сродством к электронной паре) и радикальные (srреакции; Х ≈ частица с неспаренным электроном). Различают мономолекулярные и бимолекулярные З. р. По механизму нуклеофильного мономолекулярного замещения (SN

1. протекает, например, гидролиз трет-бутилхлорида, при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония и хлорид-ион, на второй ≈ быстрая реакция карбониевого иона с водой с образованием трет-бутилового спирта:

   (CH3)3C≈Cl ╝ (CH3)3C+ + Cl-,

   (CH3)3C+ + H2O ╝ (CH3)3C≈OH + H+.

   Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв связи С ≈ галоген и образование связи С≈ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное замещение, SN

2. :

   Кинетика процесса в первом случае отвечает первому, во втором ≈ второму порядку (см. Кинетика химическая ). Электрофильное замещение наиболее характерно для ароматических соединений, например:

   Пример радикального замещения ≈ металепсия (радикально-цепное хлорирование парафинов):

   Cl2 ╝ Cl╥ + Cl╥; Cl╥ + CH4 ╝ CH3╥ + HCl;

   CH3╥ + Cl2 ╝ CH3Cl и т.д.

   Частным видом З. р. являются реакции двойного обмена:

   X≈Y + Z≈W ╝ X≈W + Y≈Z

   и вытеснения:

   Zn + CuSO4 ╝ ZnSO4 + Cu.

   Б. Л. Дяткин.