Поиск значения / толкования слов

Раздел очень прост в использовании. В предложенное поле достаточно ввести нужное слово, и мы вам выдадим список его значений. Хочется отметить, что наш сайт предоставляет данные из разных источников – энциклопедического, толкового, словообразовательного словарей. Также здесь можно познакомиться с примерами употребления введенного вами слова.

Энциклопедический словарь, 1998 г.

енолы

органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH?RCH2CHO.

Большая Советская Энциклопедия

Енолы

органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. ≈ виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:

(см. Таутомерия ). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54≈71 кдж/моль (13≈17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у b-дикетонов, b-кетоальдегидов, циклических a-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.

Википедия

Енолы

Ено́лы (также алкенолы) — α-гидрокси алкены , соединения общей формулы RRC=CROH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном : 300px

Карбонильная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль; согласно правилу Эльтекова ), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4, в циклогексаноне — 2,5.

При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи , участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7 %, а в ацетилацетоне — 76 %:

350 px|center

В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно- хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.

Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаще всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии (см. Теория химического строения ) и являются амбидентантными нуклеофилами :

350 px|center