Что значит "диеновые углеводороды"

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (диены) ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С). По взаимному расположению последних различают диеновые углеводороды с кумулированными (напр., аллен CH2=C=CH2), сопряженными (напр., бутадиен CH2=CH-CH=CH2) и изолированными (напр., дивинилметан CH2=CH-CH2-CH=CH2) связями. Чаще всего термин "диеновые углеводороды" используется для обозначения соединений с сопряженными двойными связями. Эти диеновые углеводороды имеют важное значение в синтезе полимеров.

диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:

1. Д. у. с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

   и др. диены типа

   по химическим свойствам подобные олефинам ;

2. Д. у. с кумулированными двойными связями

   составляющие класс алленов;

3. Д. у. с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

   2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

   CH2 = С (СН3) ≈ CH = CH2,

   2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),

   CH2 = CCl ≈ CH = CH2,

   циклопентадиен

   и др. Обычно под термином «Д. у.» подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями . В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:

   К типу 1,4-присоединения относится диеновый синтез . Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические ). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. Каучук натуральный ).

   Б. Л. Дяткин.