Википедия
Бензимидазол — бесцветные кристаллы, растворимые в спирте, воде и растворах щелочей. Проявляет амфотерные свойства, образуя с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.
Вследствие таутомерии имидазольного цикла в имидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.
Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей.
Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.
При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион, окисление хромовым ангидридом в 80% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.
Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина и муравьиной кислоты
Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов , в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазоля являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом координирующим кобальт в витамине B12 ., ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов ( дибазол , омепразол , мебендазол и др.).